「君の意見を尊重するよ。で、君はどうしたいの？」
コーチング研修を受けたばかりの上司がよく使うこのフレーズ。 一見、部下の主体性を重んじる良い上司に見えます。しかし、これを言われた部下の多くは、内心こう叫んでいます。
「（正解が分からないから相談しているのに、試さないでくれ……！）」
経験やスキルのない部下に対し、更地から意見を求める行為は、尊重ではなく「ウィル・ハラスメント（意思の強要）」になり得ます。 それは、「夕飯なにがいい？」と聞いて、「なんでもいい」と答えると不機嫌になるパートナーと同じ理不尽さを孕んでいます。
「問い」は、相手のレベルに合わせて設計されなければなりません。 本記事では、ハーシーとブランチャードの「シチュエーショナル・リーダーシップ（SL理論）」をベースに、部下を潰さずに自律させるための「段階的な問いかけ」の技術を解説します。
第1章：「自由」は時として「暴力」になる
心理学者バリー・シュワルツは、著書『選択のパラドックス』において、「人は選択肢が多すぎると、自由を感じるどころか無力感に襲われる」と証明しました。
「真っ白なキャンバス」の恐怖
新入社員や、未経験の業務に取り組む部下にとって、「好きにやっていいよ」という指示は、真っ白なキャンバスを渡されるのと同じです。 彼らには「絵筆の使い方も分からない」状態なのです。
そこで「どうしたい？」と聞くことは、以下の2つのストレスを与えます。
- 正解当てゲームの強要: 「上司の頭の中にある正解を当てなければならない」というプレッシャー。
- 責任の転嫁: 失敗した時に「君がやりたいと言ったからだ」と言われるリスク。
これは育成ではなく、上司の「思考停止（丸投げ）」です。 自律を促すつもりが、逆に部下を萎縮させ、指示待ち人間を作ってしまうパラドックスがここにあります。
第2章：SL理論による「4つの対応スタイル」
では、いつ「どうしたい？」と聞くべきなのか。 ここで役立つのが、「SL理論（Situational Leadership Theory）」です。 部下の「成熟度（意欲×能力）」に応じて、リーダーシップのスタイルを4段階に変える必要があります。
S1：教示的リーダーシップ（指示・命令）
- 対象: 新人や未経験者（やる気はあるが、能力が低い）。
- 対応: 「どうしたい？」は禁止。 「こうしなさい（How）」「これをやりなさい（What）」と具体的に指示する。ここでは「正解」を与えることが優しさです。
S2：説得的リーダーシップ（説明・コーチング）
- 対象: 少し慣れてきたが、壁にぶつかっている状態。
- 対応: こちらの考えを説明しつつ、「君はどう思う？」と感想を聞く。決定権はまだ渡さない。
S3：参加的リーダーシップ（支援・励まし）
- 対象: 能力はあるが、自信がない、または意欲が不安定。
- 対応: ここで初めて「どうしたい？」が有効になる。意思決定をサポートし、背中を押す。
S4：委任的リーダーシップ（委譲）
- 対象: 能力も意欲も高いハイパフォーマー。
- 対応: 「任せるよ」。プロセスへの関与を最小限にする。
あなたの部下が「S1（未熟）」の段階にいるのに、「S4（委任）」の対応をしていませんか？ それはアクセルとブレーキを踏み間違えるような危険な行為です。
第3章：「限定的自律（Bounded Autonomy）」を与える
S1（新人）からS3（自律）へ移行する際、いきなり手を離すと事故が起きます。 必要なのは、「足場（スキャフォールディング）」を組んであげることです。 これを教育心理学では「限定的自律（Bounded Autonomy）」と呼びます。
選択肢で枠を作る
「どうしたい？」というオープン・クエスチョンではなく、「A案とB案、どっちがいいと思う？」というクローズド・クエスチョンから始めます。
- レベル1: 「私はA案がいいと思うが、君はどう思う？」（意見の確認）
- レベル2: 「A案とB案のメリットを比較してみて」（思考の補助）
- レベル3: 「君ならどっちを選ぶ？ 理由も教えて」（疑似決定）
このように、「選ぶ範囲」を限定（Bound）してあげることで、部下は「自分で選んだ」という自己決定感（自律性）を持ちつつ、迷子にならずに済みます。 「問い」の解像度を少しずつ荒くしていくこと。これが上司の腕の見せ所です。
第4章：上司が示すべき「ガードレール」
「どうしたい？」と聞く前に、上司が必ず提示しなければならないものがあります。 それは「制約条件（ガードレール）」です。
- 期限: 「いつまでに決める必要があるか」
- 予算: 「いくらまでなら使えるか」
- 品質: 「最低限クリアすべきラインはどこか」
- NG事項: 「これだけはやってはいけない（レッドライン）」
「このガードレールの内側なら、どんな走り方をしてもいいよ。さあ、どうしたい？」 これなら、部下は安心してハンドルを握れます。 条件も示さずに自由に走らせて、後から「そこは入っちゃダメだ」と叱る。これが最も信頼を失う「後出しジャンケン」です。
結論：自律とは「放置」の先にはない
「あなたはどうしたいの？」 この言葉は、使いどころを間違えれば凶器になりますが、適切なタイミング（S3〜S4）で使えば、部下の才能を開花させる魔法の言葉になります。
部下が答えに詰まっているなら、それは彼らの能力不足ではなく、あなたの「問いのレベル設定」が間違っているのです。
- まだ泳げない部下を、いきなり大海原に突き落としていませんか？
- まずはプールで、ビート板（選択肢）を渡してあげてください。
「自律」とは、放置された荒野から生まれるものではありません。 適切に設計された「支援」と「制約」という土壌の上でのみ、育つものなのです。
部下の現在地（S1〜S4）を見極め、今日かける言葉を選んでください。 「これをやって」と言うべきか、「どうしたい？」と聞くべきか。その使い分けこそが、リーダーシップです。
